E-post sendt over en VPN: hvor svaret faktisk havner

Du sender en melding gjennom tunnelen, kobler fra, og svaret kommer neste morgen. Ingenting ved det trenger den gamle VPN-adressen, og ingenting ved det går i stykker. E-post ruter ikke svar til adressen en melding ble sendt fra; den ruter dem til en postkasse. Tre veier smelter her sammen til ett spørsmål, og å skille dem svarer på det meste av bekymringen.

Tre veier som folk smelter sammen til én

Innsending, levering og lesing er tre separate tilkoblinger, og bare to av dem involverer enheten din.

Submission: your mail app  -> your mail service
Delivery:   other mail service -> your mailbox service
Reading:    your app now -> your mailbox service

VPN-en kan påvirke den første og den tredje, fordi det er tilkoblinger enheten din lager. Den kan ikke påvirke den andre, fordi den veien går mellom to e-postservere du ikke kontrollerer. Et svar er ikke en pakke som kommer tilbake til adressen du sendte fra. Det er en ny melding som e-posttjenesten på den andre siden leverer til postkassetjenesten din.

Når du holder de tre fra hverandre, slutter spørsmålet om svaret finner deg å være mystisk.

Et Reply-To-felt er en adresse, ikke en rute

RFC 5322 definerer Reply-To som postkassen eller postkassene svar skal sendes til. Uten det er standardverdien vanligvis From-postkassen, med mindre personen som svarer skriver noe annet. Begge er e-postadresser i en header. Ingen av dem er en instruks om å åpne nettverkstilkoblingen som sendte den opprinnelige meldingen på nytt.

Derfor dukker aldri en VPN-utgangsadresse opp i svarveien. Selv når innsendingsserveren har registrert den utgangsadressen et sted, er svaret adressert til en postkasse, og serveren som sender slår opp domenets e-postveksler i stedet for den gamle sockelen din.

Hvis et svar havner uventet, les Reply-To og avsenderens egne klientinnstillinger før du mistenker tunnelen.

Hva sporehodene faktisk registrerer

Hvert SMTP-hopp legger til et Received-hode foran som beskriver tilkoblingen det håndterte, og det øverste er det siste hoppet før levering. En sendt melding kan derfor bære nettverksdetaljer som er verdt å gjennomgå, og disse detaljene skrives av servere, ikke valgt av deg. Hva de inneholder avhenger av leverandørens innsendingsarkitektur og dens håndtering av headere.

Les dem i stedet for å gjette, fra en lagret melding:

grep -E '^(Received|Return-Path|Reply-To|From):' message.eml

Den nyttige disiplinen er å identifisere hvilken klarert tjeneste som la til hvert felt. Vilkårlig tekst tidligere i headerblokken er ikke pålitelig bevis, og et produktnavn er ikke et permanent løfte om at hjemadressen din alltid er der eller alltid er fraværende.

Å lese e-post senere er en ny tilkobling

Når du åpner svaret, kobler klienten din til postkassetjenesten din over nettverket du er på nå. Det er en fersk tilkobling med sin egen kildeadresse, ikke en fortsettelse av gårsdagens innsendingssockel. Den følger gjeldende policy for nettverket du bruker i det øyeblikket.

Fjernt innhold er ennå en tredje ting. En e-postklient som laster et fjernt bilde eller følger en lenke, gjør en separat forespørsel under sine gjeldende innstillinger, og den forespørselen kan bære alle identifikatorene meldingen har bygget inn. Det er ikke SMTP-svaret som ankommer en gammel adresse, og å behandle det som om det var det skjuler den reelle eksponeringen.

Slå av fjernt innhold hvis du vil lese en melding uten å kunngjøre at du åpnet den.

Hva du bør sjekke før du kaller det en lekkasje

Begynn med visningen av den opprinnelige meldingen og Reply-To-feltet. Identifiser deretter hvilken tjeneste som la til Received-oppføringene som bekymrer deg, og sammenlign det med leverandørens gjeldende dokumentasjon i stedet for et gammelt forumssvar.

Til slutt, skill spørsmålene: hva observerte innsendingsserveren, hva la leveringskjeden til, og hva ba klienten din om da du åpnet meldingen?

Å svare på de tre separat er mer arbeid enn å sjekke en IP-side, og det er den eneste versjonen som gir en konklusjon du kan forsvare. Å svare på en e-postadresse avslører ikke hjemadressen din, og det krever ikke at den gamle tunnelen holder seg oppe.