Email που στάλθηκε μέσω VPN: πού πηγαίνει πραγματικά η απάντηση

Στέλνετε ένα μήνυμα μέσα από τη σήραγγα, αποσυνδέεστε και η απάντηση φτάνει το επόμενο πρωί. Τίποτα από αυτά δεν χρειάζεται την παλιά διεύθυνση VPN και τίποτα δεν χαλάει. Το email δεν δρομολογεί τις απαντήσεις στη διεύθυνση από την οποία στάλθηκε ένα μήνυμα· τις δρομολογεί σε ένα γραμματοκιβώτιο. Τρεις διαδρομές συμπτύσσονται εδώ σε μία ερώτηση και ο διαχωρισμός τους απαντά στο μεγαλύτερο μέρος της ανησυχίας.

Τρεις διαδρομές που οι άνθρωποι συμπτύσσουν σε μία

Η υποβολή, η παράδοση και η ανάγνωση είναι τρεις ξεχωριστές συνδέσεις και μόνο οι δύο από αυτές αφορούν τη συσκευή σας.

Submission: your mail app  -> your mail service
Delivery:   other mail service -> your mailbox service
Reading:    your app now -> your mailbox service

Το VPN μπορεί να επηρεάσει την πρώτη και την τρίτη, γιατί αυτές είναι συνδέσεις που κάνει η συσκευή σας. Δεν μπορεί να επηρεάσει τη δεύτερη, γιατί αυτή η διαδρομή τρέχει ανάμεσα σε δύο διακομιστές αλληλογραφίας που δεν ελέγχετε. Η απάντηση δεν είναι ένα πακέτο που επιστρέφει στη διεύθυνση από την οποία στείλατε. Είναι ένα νέο μήνυμα που η υπηρεσία αλληλογραφίας της άλλης πλευράς παραδίδει στην υπηρεσία γραμματοκιβωτίου σας.

Όταν κρατάτε αυτά τα τρία χωριστά, το ερώτημα αν η απάντηση θα σας βρει παύει να είναι μυστηριώδες.

Ένα πεδίο Reply-To είναι διεύθυνση, όχι διαδρομή

Το RFC 5322 ορίζει το Reply-To ως το γραμματοκιβώτιο ή τα γραμματοκιβώτια στα οποία πρέπει να στέλνονται οι απαντήσεις. Χωρίς αυτό, η συνήθης προεπιλογή είναι το γραμματοκιβώτιο From, εκτός αν ο άνθρωπος που απαντά πληκτρολογήσει κάτι άλλο. Και τα δύο είναι ταχυδρομικές διευθύνσεις μέσα σε μια κεφαλίδα. Κανένα δεν είναι οδηγία να ανοίξει ξανά η δικτυακή σύνδεση που υπέβαλε το αρχικό μήνυμα.

Γι' αυτό μια διεύθυνση εξόδου VPN δεν εμφανίζεται ποτέ στη διαδρομή της απάντησης. Ακόμη και όταν ο διακομιστής υποβολής κατέγραψε κάπου εκείνη τη διεύθυνση εξόδου, η απάντηση απευθύνεται σε ένα γραμματοκιβώτιο και ο διακομιστής αποστολής αναζητά τον ανταλλαγέα αλληλογραφίας του τομέα αντί για το παλιό σας socket.

Αν μια απάντηση πάει κάπου απρόσμενα, διαβάστε το Reply-To και τις δικές του ρυθμίσεις του πελάτη του αποστολέα πριν υποψιαστείτε τη σήραγγα.

Τι καταγράφουν πραγματικά οι κεφαλίδες ίχνους

Κάθε άλμα SMTP προσθέτει μια κεφαλίδα Received που περιγράφει τη σύνδεση που χειρίστηκε, και η ανώτατη είναι το τελευταίο άλμα πριν από την παράδοση. Ένα υποβληθέν μήνυμα μπορεί επομένως να φέρει δικτυακές λεπτομέρειες που αξίζει να εξετάσετε, και αυτές τις λεπτομέρειες τις γράφουν διακομιστές, δεν τις επιλέγετε εσείς. Το τι περιέχουν εξαρτάται από την αρχιτεκτονική υποβολής του παρόχου και τον χειρισμό των κεφαλίδων.

Διαβάστε τις αντί να μαντεύετε, από ένα αποθηκευμένο μήνυμα:

grep -E '^(Received|Return-Path|Reply-To|From):' message.eml

Η χρήσιμη πειθαρχία είναι να εντοπίσετε ποια αξιόπιστη υπηρεσία πρόσθεσε κάθε πεδίο. Αυθαίρετο κείμενο νωρίτερα στο μπλοκ κεφαλίδων δεν είναι αξιόπιστη απόδειξη, και ένα όνομα προϊόντος δεν είναι μόνιμη υπόσχεση ότι η διεύθυνση του σπιτιού σας είναι πάντα παρούσα ή πάντα απούσα.

Η ανάγνωση αλληλογραφίας αργότερα είναι νέα σύνδεση

Όταν ανοίγετε την απάντηση, ο πελάτης σας συνδέεται με την υπηρεσία γραμματοκιβωτίου σας μέσω όποιου δικτύου βρίσκεστε τώρα. Αυτή είναι μια φρέσκια σύνδεση με δική της διεύθυνση προέλευσης, όχι συνέχεια του χθεσινού socket υποβολής. Ακολουθεί την τρέχουσα πολιτική του δικτύου που χρησιμοποιείτε εκείνη τη στιγμή.

Το απομακρυσμένο περιεχόμενο είναι πάλι ένα τρίτο πράγμα. Ένας πελάτης αλληλογραφίας που φορτώνει μια απομακρυσμένη εικόνα ή ακολουθεί έναν σύνδεσμο κάνει ξεχωριστό αίτημα με τις τρέχουσες ρυθμίσεις του, και αυτό το αίτημα μπορεί να φέρει όποια αναγνωριστικά ενσωμάτωσε το μήνυμα. Δεν είναι η απάντηση SMTP που φτάνει σε μια παλιά διεύθυνση, και το να τη θεωρείτε τέτοια κρύβει την πραγματική έκθεση.

Απενεργοποιήστε το απομακρυσμένο περιεχόμενο αν θέλετε να διαβάσετε ένα μήνυμα χωρίς να ανακοινώσετε ότι το ανοίξατε.

Τι να ελέγξετε πριν το αποκαλέσετε διαρροή

Ξεκινήστε από την προβολή του αρχικού μηνύματος και το πεδίο Reply-To. Έπειτα εντοπίστε ποια υπηρεσία πρόσθεσε τις καταχωρίσεις Received που σας ανησυχούν, και συγκρίνετε το με την τρέχουσα τεκμηρίωση του παρόχου αντί με μια παλιά απάντηση σε φόρουμ.

Τέλος, διαχωρίστε τα ερωτήματα: τι παρατήρησε ο διακομιστής υποβολής, τι πρόσθεσε η αλυσίδα παράδοσης και τι ζήτησε ο πελάτης σας όταν ανοίξατε το μήνυμα;

Το να απαντήσετε σε αυτά τα τρία χωριστά είναι περισσότερη δουλειά από το να ελέγξετε μια σελίδα IP, και είναι η μόνη εκδοχή που παράγει ένα συμπέρασμα που μπορείτε να υπερασπιστείτε. Η απάντηση σε μια διεύθυνση email δεν αποκαλύπτει τη διεύθυνση του σπιτιού σας και δεν απαιτεί να μείνει ανοιχτή η παλιά σήραγγα.